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Livermore se caracterizaba por tener en cuenta siempre el movimiento del precio y conocer bien los patrones que este seguía. Hay que tener en cuenta que por aquel entonces no existían los gráficos de los que disponemos hoy en dia y que Livermore lo hacía todo anotando solamente el precio en una libreta. En 1906 cometió un error muy común en esta profesión: dejó de lado su libreta e hizo caso de un consejo ajeno olvidando su propio sistema de trading.
Livermore, siguiendo “ese consejo”, se puso corto en Union Pacífic de una forma abrumadora y el valor no paró de subir en su contra. En este momento aprendió la importantísima lección de no hacer caso de consejos ajenos y que supo utilizar a su favor con los años. Cuando la situación era límite se produjo el terremoto de San Francisco y el valor de Union Pacífic se desplomó, esto le salvó y además incrementó su cuenta en varios cientos de miles de dólares.
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A partir de este momento Livermore no paró de acumular ganancias y de llevar un estilo de vida lujoso y sobretodo extravagante. Pero en el trading no solo se trata de ganar dinero, sino de saber mantenerlo y gestionarlo.
En 1907, Livermore se ganó a pulso su reputación de “Bear Raider”, operando siempre del lado bajista del mercado en grandes cantidades, sobre todo durante el Crack de 1907. El advirtió que existía una falta de capital para comprar acciones. Con la falta de capital, no habría compradores a la vista para absorber las acciones en venta, conduciendo aún más abajo los precios.
Una visita de su amigo Warren Reed Augusto le hizo tomar una fácil decisión. Él le trajo una petición urgente para detener las ventas en corto, una solicitud que “no era de nadie”, pero la mayor parte era de JP Morgan, esto creó una leyenda. Livermore con 31 años estaba en el momento culminante de su éxito y poder. Livermore aceptó la propuesta no sólo por altruismo, también por el cálculo que realizó. Empezaría a vender al día siguiente. Luego compraría agresivamente. Tal y como anunció al día siguiente cubrió la primera posición corta. Él compró otras 100.000 acciones, al final del día registró una ganancia de 3 millones de dólares.
Pero su alegría no duró mucho tiempo. En ese mismo año tuvo un encuentro fatídico con Percy Thomas, el “King Cotton”. Un encuentro que iba a ser su perdición. A pesar de que Livermore básicamente se negó a trabajar con los demás, con Thomas hizo una excepción
